基本的にアップグレードは「アップグレード アシスタント」を通して行なう。Windows 7ではアプリ、Windowsの設定および個人ファイル、VistaではWindowsの設定と個人用ファイル、Windows XPでは個人用ファイルのみが保持される。
Windows 8は32bit版から64bit版へのアップグレードも可能だが、アップグレード アシスタントを通してのアップグレードは不可であり、さらに別途64bit版のDVDメディアを購入する必要がある。また、ファイルや設定、アプリを保持できない。
