要因は、全てのセキュリティパッチが当たっていなかったことのようでした。800MBくらいの大量のWindows 8.1 Updateというパッチを2日間位に分けて適用させ、さらに最新のWindows 8.1 Updateという4MB程度のパッチを適用させるとようやくWindows10アップグレードアイコンが表示されました。
ポイントは、Windows Updateを全部当てまくって、その後パッチが表示されなくなるのですが、更に更新ボタンを押したり、しばらく待ってみたりすることです。パッチの前後関係等で不具合が起こらないようにするMicrosoftなりの配慮かもしれません。